Das Jahr war 1919 und ganz Deutschland wurde beinahe von einem linken Mob überrannt. Friedrich Ebert und Philipp Scheidemann sandten nach der Niederschlagung des kommunistischen Angriffs auf die deutsche Übergangsregierung ein wütendes Telegramm an die sowjetische Regierung in Moskau:
Bei Unterdrückung der aufrührerischen Bewegung, die hier kürzlich von einer terroristischen Gruppe zwecks politischer und tatsächlicher Vergewaltigung des deutschen Volkes unternommen worden ist, sind unwiderlegliche Beweise dafür zu Tage getreten, daß diese Bewegung mit russischen offiziellen Mitteln und von russischen Organen unterstützt worden ist und daß russische offizielle Persönlichkeiten an ihr teilgenommen haben. Die deutsche Regierung legt gegen die unzulässige verbrecherische Einmischung in die inneren Verhältnisse Deutschlands strengste Verwahrung ein.
Den deutschen Truppen gelingt es nur mit Mühe, die linken Aufrührer niederzuschlagen. In München wurde die Macht von exilrussischen Kommunisten übernommen. Die Befreiung gelang nur durch Einsatz schwerer Waffen wie Artillerie, Flammenwerfer und Panzerwagen.
Auch die Franzosen wollten die Situation auszunutzen und besetzten 1923 zusammen mit belgischen Truppen das Ruhrgebiet. Die Sowjetregierung versuchte es erneut mit einem revolutionären Umsturz und gab der Kommunistischen Partei Deutschlands einen Stab von militärischen Sachverständigen und Zusagen für „unbegrenzte“ militärische Hilfe. Die geheimen Formationen der KPD erhielten Verstärkung durch hunderte Offiziere der Roten Armee. Die KPD hatte sogar ihren eigenen Nachrichtendienst in Deutschland unter Führung von Hans Kippenberger, Sohn eines Hamburger Verlegers, und verfügte über Quellen im gesamten deutschen Parteien- und Behördenapparat. Es war eine „Massenspionage, wie sie die Welt noch nicht erlebt hatte.“
Ab 1922 war er hauptamtlich für die KPD tätig und zunächst in der Leitung von KPD-Studentengruppen aktiv. Danach spielte er beim Aufbau „Roter Hundertschaften“ im Stadtteil Hamburg-Barmbek, bei der Infiltration von Polizei und Reichswehr durch KPD-Mitglieder und bei der Organisierung des Hamburger Aufstandes 1923 eine leitende Rolle. Im Stadtteil Barmbek hatte er die Führung der kämpfenden Arbeiter inne. Dem militärisch erfahrenen Kippenberger gelang es, nach der Niederlage einen einigermaßen geordneten Rückzug der KPD-Kampfgruppen zu bewerkstelligen.
Obwohl seit 1924 Abgeordneter der Hamburger Bürgerschaft, musste er weiter in der Illegalität leben und floh in die Sowjetunion, wo er von 1924 bis 1927 die Militärschule der Komintern sowie die Kommunistische Universität der Nationalen Minderheiten des Westens (KUNMS) besuchte.
Neben dem M-Apparat baute Kippenberger auch ab 1932 ein davon unabhängiges, ca. 300 Angehörige zählendes Netz zur Betriebsberichterstattung, dem sogenannten BB-Ressort, auf, welches Wirtschaftsspionage für die Sowjetunion betrieb und über rüstungstechnisch relevante Entwicklungen im Deutschen Reich Bericht erstattete. Das Netz zählte für die NS als der „gefährlichste Apparat der KPD“.
Im August 1931 war er neben Heinz Neumann maßgeblicher Auftraggeber der Polizistenmorde auf dem Berliner Bülowplatz, ab September 1933 wurde er deswegen steckbrieflich gesucht.
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Der große Aufstand im Jahr 1923 kam dann allerdings doch nicht zustande, weil Moskau einen Rückzieher machte; nur die Hamburger Kommunisten schlugen los und wurden vernichtend geschlagen. Die Franzosen und Briten hätten ein rotes Deutschland nie akzeptiert und so wurde die gewaltsame Revolution abgeblasen und stattdessen ein Geheimdienstkrieg verfolgt. Moskau unterstützte in der Folgezeit die NSDAP und befahl den Deutschen Kommunisten, keine größeren Aktionen durchzuführen. Wie stark die NSDAP durch die sowjetische Spionage unterwandert war, ist schwierig festzustellen. Die Hoffnung Stalins bestand darin, dass ein faschistisches Deutschland sich mit seinen Nachbarn bekriegen würde und ein stark geschwächtes Europa dann leichte Beute wäre.
